تهیه 3-hydroxymethyldihydrbenzofuran toluenesulfonate and 4-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzopyran toluenesulfonate
پایان نامه
- وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه شیراز
- نویسنده شهین جواهری
- استاد راهنما
- تعداد صفحات: ۱۵ صفحه ی اول
- سال انتشار 1354
چکیده
ترکیبات 3-hydroxymethyldihydrobenzofuran foluenesulfonate and 10,4-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzopyran toluenesulfonate 19 تهیه شده اند. ترکیب تالوئن سولفات 10 از راه زیر تهیه شده است . 3-coumaranone 2 از دو روش تهیه شده است . در روش اول 2-phenoxyacetic acid 1 از فنیل و کلرواستیک اسید تهیه شده که بعد به کلرید نظیرش تبدیل گردید و این جسم بنوبه خود تحت واکنش فریدل - کرافت در اثر حلقوی شدن به جسم 2 تبدیل شد. برطبق روش دوم 2-phenyl chloroacetate 3 از فنل و منوکلرواستیل کلرید بمیزان 88 درصد بدست آمد. انجام واکنش فریز بروی جسم 3 و سپس حلقوی کردن آن در محلول جوشان اتانول با استات سدیم 3-coumaranone را بمیزان 79 درصد تولید کرد. واکنش درازن بروی جسم 2 جسم 7 را بدنبال داشت که این جسم بنوبه خود توسط lah در اتر احیاء شد و الکل 9 را تولید کرد. این الکل در یک روش ساده به تولوئن سولفونات 10 تبدیل گردید. تولوئن سولفونات 19 از طریق زیر تهیه شد: 3-phenoxypropiontrile 11 از سدیم فنوکسید و اکریلونیتریل بدست آمد و بعد از هیدرولیز به اسید نظیرش 12، بروش ساده اسید فسفریک بر اثر حلقوی شدن به 4-chromanone 13 تبدیل شد. از دو روش مختلف برای تبدیل ترکیب 13 به تالیونسولفونیت 19 استفاده شد. در روش اول 4-chromanone به سیانوهیدرین نظیرش تبدیل شد و در اثر هیدرولیز اسید 17 بدست آمد. احیاء توسط lah و سپس تاسیله کردن، تالیونسولفونیت 19 را بصورت روغنی تولید نمود که با مخلوطهای مختلف هگزان بنزین کریستاله شد. در روش دوم 4-chromanone از طریق واکنش دارزن به آلدئید تبدیل شد. احیاء آلدئید توسط lah و در دنبال آن تاسیله کردن الکل - تالیونسولفونیت 19 را بصورت کریستالهای سفید تولید نمود. شواهد اسپکتروسکپی برای ترکیبات تهیه شده بحث میشود.
منابع مشابه
A Sensitive and Simple HPLC-UV Method for Trace Level Quantification of Ethyl p-Toluenesulfonate and Methyl p-Toluenesulfonate, Two Potential Genotoxins in Active Pharmaceutical Ingredients
A sensitive and simple HPLC/UV method has been developed and validated for the determination of two potential genotoxic impurities, namely methyl p-toluenesulfonate (MPTS) and ethyl p-toluenesulfonate (EPTS) at trace levels in Pemetrexed sodium API. Applying the concept of threshold of toxicological concern (TTC), a limit of 3 ppm each for both genotoxins was calculated based on the maximum dai...
متن کاملThree-dimensional hydrogen-bonded framework structures in flunarizinium nicotinate and flunarizinediium bis(4-toluenesulfonate) dihydrate.
The structures of two salts of flunarizine, namely 1-bis[(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazine, C26H26F2N2, are reported. In flunarizinium nicotinate {systematic name: 4-bis[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin-1-ium pyridine-3-carboxylate}, C26H27F2N2(+)·C6H4NO2(-), (I), the two ionic components are linked by a short charge-assisted N-H.....
متن کاملX-ray structure of racemic glycerol 1,2-(di-11-bromoundecanoate)-3-(-p-toluenesulfonate).
The single crystal x-ray structure of racemic glycerol 1,2-(di-11bromoundecanoate)-3-(p-toluenesulfonate), a sulfolipid analogous to the membrane phospholipids, reveals a folded conformation.
متن کاملMultigram chromatography-free synthesis of octa(ethylene glycol) p-toluenesulfonate†
Here we report a detailed synthetic procedure for monodisperse octa(ethylene glycol) p-toluenesulfonate, a member of the heterobifunctional oligo(ethylene glycol) derivatives family. The method offers completely chromatography-free workup and purification, resulting in higher yields and a lower cost than any of the alternative strategies. We also introduce several upgrades, simplifying the meth...
متن کاملCharacterization of the p-toluenesulfonate operon tsaMBCD and tsaR in Comamonas testosteroni T-2.
Comamonas testosteroni T-2 uses a standard, if seldom examined, attack on an aromatic compound and oxygenates the side chain of p-toluenesulfonate (TS) (or p-toluenecarboxylate) to p-sulfobenzoate (or terephthalate) prior to complete oxidation. The expression of the first three catabolic enzymes in the pathway, the TS methyl-monooxygenase system (comprising reductase B and oxygenase M; TsaMB), ...
متن کاملN-(2-Amino-3,5-dibromobenzyl)-N-methylcyclohexan-1-aminium p-toluenesulfonate
The title compound, C(14)H(21)Br(2)N(2) (+)·C(7)H(7)O(3)S(-), features a salt of protonated bromhexine, a pharmaceutical used in the treatment of respiratory disorders, and the p-toluenesulfonate anion. The crystal packing is stabilized by inter-molecular N-H⋯O, N-H⋯Br and C-H⋯O hydrogen bonds.
متن کاملمنابع من
با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید
ذخیره در منابع من قبلا به منابع من ذحیره شده{@ msg_add @}
نوع سند: پایان نامه
وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه شیراز
کلمات کلیدی
میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com
copyright © 2015-2023